Simnas – bene seniausias miestas Alytaus rajone, minimas nuo 1382 m. Pirmieji gyventojai apsigyveno XV a. pradžioje, po Žalgirio mūšio. Čia įsikūrė Lietuvos didžiojo kunigaikščio medžioklės dvaras. Kalbama dvarą buvus labai didelį ir puošnų, su daugybe damų ir tarnų. Didysis kunigaikštis dažnai mėgdavo pamedžioti ir apsistoti Simno dvare.

Miesto pavadinimo istorija mena dar senesnius laikus. Legenda byloja, kad Simną statė du milžinai – Simnas ir Sinas. Milžinų dėka miestas augo gražėjo ir plėtėsi. Būdami galingi ir stiprūs broliai milžinai savomis rankomis išrausė ežerą, kurį lietaus vanduo pripildė, supylė aukštus kalnus, kuriuos laikas pamažu sulydimo, apjuosė miestą miškų juosta. Taikiai ir gražiai sugyvenimo su vietos gyventojais, vieni kitiems padėdami, pasidalindami tuo ką gamta duoda. Milžinams mirus gyventojai, atsidėkodami už jų gerą valią ir rūpestį miestą pavadino Simnu – brolių milžinų vardu, paimdami vieno vardo pradžią, kito pabaigą. Ir šiandien mieste tyvuliuoja ežeras menantis legendos laikus – Simno ežeras, apaugęs meldais ir savo paslaptinga istorija viliojantis vietos gyventojus bei turistus.

Kita legenda byloja, kad neatmenamais laikais gyveno piktas ponas Simonas, kuris skriaudė savo tarnus. Vieną dieną netikėtai trenkė perkūnas, užmušė blogąjį poną Simoną ir vietoj jo dvaro atsirado ežeras. Žmonės ežerą pavadino Simno ežeru, o šalimais įsikūrusi miestą Simnu.

1520 m. mieste pradedama statyti renesansinio stiliaus bažnyčia. Tai seniausias Užnemunėje architektūrinis paminklas. Bažnyčios dešinėje pusėje įmūrytas „gėdos akmuo,“ žmones pasakoja, kad prie šio akmens viešam žmonių teismui buvo statomi žmonės padarę dideles nuodėmes. Kokios tai nuodėmės, šiandien belieka tik spėlioti.

Pastačius bažnyčią pradėjo augti ir pats miestas. Lietuvos pakancleris ir Simno laikytojas Povilas Sapiega rūpinosi miesto savivalda. 1626 m. sausio 2 d. valdovas Zigmantas Vaza suteikė Simnui Magdeburgo teisias - antspaudą, herbą ir teisę savarankiškai tvarkytis, turėti miesto valdžios atstovus, miestiečių teismą, miesto ribose leisti įsakymus. Magdeburgo privilegijoje rašoma: „O pirmiausia miesto bylų antspaudavimui paskiriame miesto antspaudą – šventą Povilą ir šiame mūsų rašte tokį antspaudą ir herbą, Šv. Povilo atvaizdą, aiškesniam parodymui liepėme išreikšti”. Simno herbui išrinktas Šv. Povilo atvaizdas neabejotinai susijęs su savivaldos teisių išrūpintojo Povilo Sapiegos vardu.

XVII am. miestas turėjo keturias gatves: dabartinę Alytaus gatvę, gatvę vedančią į Metelius, trečia gatvė ėjusi bažnyčios vakarų pusėje, o ketvirta - bažnyčios šiaurinėje dalyje. Tuo metu mieste buvo kepykla, bravoras, svirnas, pirtis, nuo malūno iki bažnyčios augo vyšnios.

XX a. viduryje Simnas buvo valsčiaus centras su keliomis įmonėmis, malūnais, vilnų karšyklomis. Miestas vienas pirmųjų XX amžiaus pradžioje galėjęs puikuotis grįstomis gatvėmis ir dideliais turgais, kurie vykdavo antradieniais ir penktadieniais. Arkliai sunkiai traukdavo pilnus vežimus prekių, vežamų į turgų. Čia susirinkę žmonės ne tik derėjosi, pirko, bet ir gandais bei naujienomis pasidalindavo.

1999 m. birželio 29 d. Prezidento dekretu patvirtintas miesto herbas, kuris mena istorinės praeities laikus.

Sovietmečiu Simnas buvo rajono, o vėliau apylinkės centras. Šiandien Simno miestas yra seniūnijos centras. Seniūnijoje veikia 26 įmonės. Mieste yra gimnazija, žemės ūkio mokykla, internatinė mokykla, ambulatorija, kultūros namai, paštas, kavinė. Veikia kaimo bendruomenės. Simne rengiami kultūriniai renginiai, meno kolektyvų pasirodymai.

Vadovaujantis Lietuvos Respublikos įstatymu “Dėl miestų herbų tvirtinimo" ir atsižvelgdamas į Lietuvos heraldikos komisijos išvadą, Respublikos Prezidentas Valdas Adamkus 1999 m. birželio 29 d. patvirtino Simno herbą.

Iš Lietuvos heraldikos komisijos išvados:

Istoriniai duomenys. Jau 1625 m., kaip aiškėja iš vieno į Lietuvos Metriką patekusio juodraštininko privelegijos varianto, Lietuvos pakancleris ir Simno laikytojas Povilas Sapiega rūpinosi miestelio savivalda. Šios pastangos nenuėjo veltui, ir kitų metų pradžioje Simnas gavo Magdeburgo miesto teises, antspaudą ir herbą. Valdovo Zigmanto Vazos 1626 m. sausio 2 d. išduotoje privelegijoje (originalas neišliko) buvo rašoma: “O pirmiausia miesto bylų antspaudavimui paskiriame miesto antspaudą – šventą Povilą ir šiame mūsų rašte tokį antspaudą ir herbą, Šv. Povilo atvaizdą, aiškesniam parodymui liepėme išreikšti”. Simnui išrinktas Šv. Povilo atvaizdas neabejotinai susijęs su savivaldos teisių išrūpintojo Povilo Sapiegos vardu. Tai yra jo vardo šventasis globėjas tapo ir Simno miesto globėju. XVI –XVIII a. taip pat buvo sukurta ganėtinai daug Lietuvos miestų herbų. Šis simbolių išrinkimo būdas yra Lietuvos miestų heraldikos ypatumas.

Simnas savivaldos teisėmis naudojosi iki 1776 m. reformos, kurios metu, kaip ir daugelis kitų nedidelių miestų, jas prarado, bet jau po 15 metų, Ketverių metų (1788-1792) seimo laikotarpiu, vėl susigrąžino. Tuomet miestiečiai spėjo gauti net laisvojo miesto teisių privelegiją. Jos pergamentinis originalas, kurį 1792 m. birželio 15 d. pasirašė Stanislovas Augustas, dabar saugomas Vyriausiajame senųjų aktų archyve Varšuvoje. Valdovas rašė, kad miestui sugrąžinamas senasis herbas – šventųjų apaštalų Petro ir Povilo atvaizdas. Išliko ir kitas lygiavertis šaltinis su spalvotu miesto herbu – privelegijos įrašas Lietuvos Metrikoje.

Baltame (sidabriniame) lauke ant žalios žemės su rudais ir juodais atspalviais stovi du šventieji su geltonais (auksiniais) nimbais. Šv. Petro marškiniai mėlyni, apsiaustas geltonas, jis laiko geltoną (auksinį) raktą, po juo kabo sidabrinis raktas. Šv. Povilo marškiniai pilki su rusvai melsvu atspalviu (turbūt balti), apsiaustas raudonas (purpurinis), kalavijas pilkas (sidabrinis). Anksčiau manyta, kas 1792 m. per klaidą Šv. Povilo paveikslas buvo pakeistas į abiejų apaštalų Petro ir Povilo atvaizdą. Suradus 1770 m. Simno miesto antspaudą su šventųjų Petro ir Povilo ikonografija, tenka šį teiginį koreguoti. Tačiau iki šiol neaišku, kas ir kada Šv. Povilą pakeitė į abiejų apaštalų atvaizdą. Kai 1792 m. Simnas iš Varšuvos parsivežė laisvojo miesto teisių privelegiją, krašte jau šeimininkavo Targovicos ištikimybės konfederatams priesaikos.

1935 m. M.Gumowskis bene pirmą kartą XX a. paskelbė Simno miesto herbo piešinį. Kadangi tyrinėtojas nežinojo originalaus herbo atvaizdo, paskelbė ne visai tikslų abiejų šventųjų iki kelių atvaizdą. Po 200 metų atkuriant herbą, iš dviejų istorinių variantų pasirinktas pirmasis, tai yra vienas Šv. Povilo atvaizdas. Jis labiau atspindi herbo idėją, rodo jo senumą ir kartu primena savivaldos teisių išrūpintoją Povilą Sapiegą. Herbo etaloną, remdamasis privelegijų duomenimis ir išlikusia ikonografine medžiaga, padarė dailininkas Arvydas Každailis. Prisiminus, kad Šv. Povilas bažnyčios ikonografijoje paprastai rodomas su Evangelija (knyga), herbas papildytas šiuo elementu. Atkurtą Simno miesto herbą Lietuvos heraldikos komisija aprobavo 1999 m. gegužės 20 d.

Herbo aprašymas. Sidabriniame lauke vaizduojamas Šv. Povilas su sidabriniais marškiniais ir raudonu apsiaustu. Jis dešine ranka remiasi į nukreiptą į apačią sidabrinį su auksine rankena kalaviją, kairėje laiko auksinę Evangelijų knygą. Kūnas natūralios spalvos, barzda ir plaukai sidabriniai, nimbas ir sandalai auksiniai.

Lietuvos heraldikos komisija prie Respublikos Prezidento. Vilnius. 1999 m. birželio 21 d. Komisijos pirmininkas Edmundas Rimša.